当然，影片最令人关注的还是林依晨与周渝民、陈柏霖之间的三角恋情。林依晨和陈柏霖在《我可能不会爱你》中CP感爆棚，当时一集热吻九次的纪录至今令CP粉记忆犹新。此次，两人再次合作，陈柏霖成了霸道总裁，对职场大龄女林依晨依然是爱得炽热，片中还上演了海滩拥吻、下跪求婚等浪漫场面。不过，这次有钱又有爱的陈柏霖并没有打动林依晨，“柏晨”CP最终还是散了。因为，“大仁哥”这次遇上的对手是忧郁王子周渝民。周渝民在片中饰演杜拉拉“未婚夫”王伟，和上一部“升职记”不同的是，王伟已经放弃销售总监的职位，成为一名事业刚刚起步的摄影师。虽然还是“型男”一挂的，但周渝民版王伟自带忧郁气质，拿起镜头拍照的时候更是帅气逼人。在杜拉拉被霸道总裁追求时，他那种伤心而嫉妒的眼神让女观众大呼“好心疼”，很想要代杜拉拉好好补偿他。不过，王伟和杜拉拉最终还是修成正果了，影片结尾，他在摄影展上重遇杜拉拉并宣读了“我不该把你骗上床后却自己穿起衣服跑掉”的检讨书，最终哄得杜拉拉回头。王伟和杜拉拉这次是皆大欢喜了，只留下“柏晨”CP粉心碎了一地。
